A 53 kilómetros de Valladolid, cerca de la frontera con la provincia palentina, se encuentra el segundo pueblo de la localidad que atraviesa el río Esgueva, Canillas de Esgueva.
El municipio se halla coronado por las dos torres que conforman los últimos restos de su antiguo castillo. Este defendió la población como parte de la línea estratégica levantada a lo largo del valle, desde su construcción en el siglo XIII. La fortificación, propiedad del conde de Encinas, fue destruida prácticamente en su totalidad hasta 1970, fecha en la que se desplomó un lienzo de la pared del castillo.
Para visitar los vestigios del antiguo fortín, se puede subir sin dificultades al cerro en el que se encuentran. Además, esta experiencia permite disfrutar de unas vistas envidiables de las tierras y pueblos de alrededor. El tener tan cerca las huellas de un tiempo tan remoto impresiona y emociona a partes iguales, ya que constituyen una prueba irrefutable del paso del tiempo por nuestra provincia y de la mala conservación de algunos de nuestros mayores monumentos.
Continuando la visita por esta villa, aparece la Iglesia de San Miguel Arcángel, un primitivo edificio románico de modestas proporciones, que experimentó importantes transformaciones entre los siglos XVI y XVIII. En este periodo se llevó a cabo la construcción de las dependencias anejas y de la torre, y la sustitución de la primitiva cubierta por la actual bóveda de cañón. A pesar de estos cambios, todavía se percibe su disposición y estructura original. Tendría una única nave con una portada abierta en su muro sur, que junto al ábside, conforman los únicos restos que se conservan actualmente.
Hoy en día, se puede observar una nave dividida en tres tramos cubiertos con bóvedas de lunetos y coro alto a los pies, una torre adosada al oeste, una cabecera compuesta de un amplio tramo presbiteral y el semicírculo del ábside, decorado con canecillos. En el muro norte del presbiterio se abrió un acceso que comunica con una sacristía de dos tramos. Mientras que, en el lado sur aparecen diferentes dependencias: una de ellas cobija la portada abierta en el segundo tramo de la nave.
En su exterior, la cabecera presenta un tambor liso y de gran sencillez, asentado sobre un zócalo pétreo de tosco sillarejo similar al de Villafuerte. Por su parte, la cornisa incluye una hilera de canecillos prácticamente irreconocibles, debido a su estado de deterioro. La sencilla portada abierta al mediodía, oculta actualmente tras un revoco moderno, se halla enrasada con el muro sur de la nave. Toda esta fachada se encuentra coronada por una esbelta torre del siglo XVI, que contrasta con el resto del conjunto románico.
En definitiva, Canillas de Esgueva demuestra a la perfección cómo el paso del tiempo puede tener graves consecuencias en nuestros municipios si no se realiza un importante esfuerzo en su conservación. A pesar de los cambios que ha sufrido este pueblo desde su fundación, en el siglo IX, lo más importante es que ha logrado mantener su esencia, ese espíritu que le hace diferente a los demás y que sus habitantes saben valorar.