Está considerada como la antigua “Villa Máxima” de los romanos. En el siglo XIV se reunieron allí los Infantes de Aragón con el fin de organizar la que fuera Primera Guerra Civil Castellana (contra el rey Pedro I).
1. Hay que destacar, que el municipio participó con especial relevancia en la Guerra de las Comunidades de Castilla; por el célebre razonamiento de Villabrágima del Padre Fray Antonio de Guevara, determinante en la resolución del conflicto. En 1520 Pedro Girón asentó en la villa el campamento comunero. Curiosamente, a finales del siglo XVI, se extendió una gran epidemia de peste por toda la comarca, de la que Villabrágima salió indemne.
2. Dos edificios religiosos ponen la nota de distinción en Villabrágima:
Por un lado, la Iglesia Parroquial de Santa María, construida durante los siglos XVI-XVIII. El maestro cantero cántabro Juan de Nates intervino en su cimentación. Tiene una portada plateresca a los pies sobre la que se levanta una torre que quedó inconclusa. En el interior de la iglesia se guarda una imagen de la Inmaculada, copia de otra original de Gregorio Fernández, así como un monumental Ecce Homo de madera, del siglo XVII. En el exterior se abre un arco en las dependencias del templo.
Por último se encuentra la Iglesia de San Ginés, del siglo XVI, tiene una gran bóveda ovalada sobre el crucero, decorada con yeserías. Elretablo de la capilla mayor es una importante obra plateresca realizada por dos grandes maestros: Francisco Giralte, el otro maestro es desconocido y es el autor de la mayoría de los relieves. Se realizó una rehabilitación integral de la iglesia, dirigida por los arquitectos Javier López de Uribe y Fernando Zaparaín.
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