El origen del municipio se asocia a los vacceos, que durante sus cacerías iban a descansar a la sombra de los olmos que abundaban en la zona. Debido a la buena situación, decidieron asentarse y fundar la villa a la que cedieron el nombre del árbol mayoritario que poblaba la zona.
1. En el año 1085, Alfonso VI ganó el pueblo a los moros. En 1353 estuvo Pedro “El Cruel”, huyendo de su esposa para volver a reunirse con María de Padilla. Más tarde, la localidad pasó al dominio de Aragón. Pero cuando Aragón declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió al rey de Castilla, siendo severamente castigada. Sin embargo, fue rescatada por Castilla después de ser sitiada por el ejército del rey castellano y huir los aragoneses de la villa. En el año 1467, Olmedo fue corte del infante Don Alfonso, hermano del rey de Castilla Enrique IV. El 20 de agosto tuvo lugar una batalla en que Enrique IV quedó vencedor, pero no llegó a entrar en la ciudad. Al año siguiente, Olmedo pasó a poder de la princesa Isabel la Católica, futura reina de Castilla junto con su esposo Fernando de Aragón. Este último, despachó en la villa su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud. Por todo ello, la importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán: “Quién señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener”.
2. Olmedo se introduce también en la historia de la literatura a través de una de las obras teatrales más famosas de Lope de Vega, “El Caballero de Olmedo”. Don Alonso es el protagonista de una de las historias de amor y muerte mejor contadas, cuya historia tiene lugar en el camino de Medina a Olmedo.
3. De su gastronomía es famoso, sin duda alguna, el lechazo. También goza de importancia los guisos de cerdo y los quesos. La repostería Olmedana destaca por sus deliciosos pasteles y turrones elaborados de forma artesanal y las rosquillas de aceite. Además son dignas de mencionar “Las cagadillas de gato” (rosquillas fritas), los “mudejaritos” (mantecados de almendra), el tortón de mosto y las delicias del caballero.