El municipio vallisoletano, que ostenta los títulos de “Muy ilustre, antigua, coronada, leal y nobilísima villa”, guarda gran cantidad de historia entre sus calles.
1. Se podría decir que el nacimiento de Tordesillas es de origen asturleonés, ya que, en el siglo IX el hijo de Alfonso III ocupó el Otero paraefectuar la labor de repoblación de esas tierras. Todo esto lo realizó con mozárabes y gentes llegadas desde Asturias y León.
2. Juana I de Castilla, hija de los Reyes Católicas y más conocida como Juana la Loca, estuvo recluida en Tordesillas desde 1509 hasta su muerte, en 1555. El féretro de su marido, Felipe el Hermoso, fue instalado en la iglesia del Real Convento de Santa Clara hasta su posterior traslado a Granada, en 1525. Juana recibió en Tordesillas las visitas de su hijo Carlos I de España y V de Alemania, y de su nieto, Felipe II. Aunque la declararon incapacitada pare reinar, hoy en día todavía no se sabe exactamente cuál era el estado de su salud mental.
3. El Tratado de Tordesillas se firmó en la localidad vallisoletana el 7 de junio de 1494 entre los representantes de Isabel y Fernando, por una parte, y los del rey Juan II de Portugal, por otra. En él se llevó a cabo un reparto de las zonas de navegación y conquista del Océano Atlántico y del Nuevo Mundo, a través de un meridiano localizado 370 leguas al oeste de las islas de Cabo Verde. Con este acuerdo se pretendía evitar conflictos posteriores entre la Monarquía Hispánica y el Reino de Portugal.